La fondazione della città, la “Lentini di Carlo“, si deve far risalire all’anno 1551 e va inquadrata nel contesto di una operazione di strategia militare, cioè di un più complessivo progetto di difesa dell’Isola dalle incursioni barbaresche. Sulla Sicilia, infatti, imperversavano le guerre tra Carlo V, re di Francia, e Solimano, imperatore di Costantinopoli.
Nei primi anni della sua esistenza la città di Carlentini fu abitata da quanti volevano beneficiare delle esenzioni e delle concessioni di suolo accordate con il decreto del 31 agosto del 1551. Vi presero dimora, allo stesso modo, numerosi operai provenienti dalle città vicine, che furono impegnati nella costruzione delle fortificazioni.
Il 15 ottobre del 1630 viene stipulato dal Viceré Francesco Fernandez de la Cueva, duca di Alburquerque, l'atto di vendita della città, acquistata per 12.425 onze da Nicolò Placido Branciforte Lanza, conte di Raccuia e principe di Leonforte, il quale si impegnò a completare le fortezze entro dieci anni e prese possesso della città.
Solo il 15 gennaio del 1857 Carlentini ottenne, dopo averlo reclamato a lungo, il proprio territorio che fu staccato da quello di Lentini e che diede alla città di Carlo piena indipendenza economica